ジネーヴラ・デ・ベンチの肖像は、レオナルドが20代前半の頃に描かれた作品であり、彼の初期作品の一つです。この作品は、彼が従来の「半面」のプロフィールのポーズを捨てて、三分の一のポーズを選んだ、彼の特徴的な肖像画の技法の最初の例です。レオナルドは被写体を三分の一回転させることで、より完全な顔のポートレートを提供し、被写体の個性をその身分よりも上に位置づけました。これは彼の後の作品、たとえばモナリザを含むポートレートの特徴的な技法であり、イタリア人としては初めて被写体をこのように表現したとされ、それは高ルネサンスの肖像画の慣習となりました。また、ジネーヴラの肌のトーンを繊細にシェードするために、レオナルドが指を使用したという強い示唆（絵画表面に指紋の痕跡）もあります。ワシントンの国立美術館（NGAW）は、「彼女の顔の面は微妙にモデル化され、他のどの絵画よりも鮮やかに、視聴者の前で『生き生きと』しているように見えるかもしれない」と述べており、「レオナルドの同時代人の一人は、彼が『ジネーヴラ・ダメリーゴ・ベンチを完璧に描いたため、それが肖像画ではなくジネーヴラ自身であるかのように思われる』と書いています」と付け加えています。
ジネーヴラ・デ・ベンチは16歳で裕福な家族の出身です。彼女は教養があり、詩人としても会話家としても評判がありました。彼女の乳白色の肌は完璧であり、彼女の無表情は読み取りにくいです。しかし、NGAWは次のように説明しています。「当時の若い女性は尊厳と謙虚さを持って振る舞うことが求められました。貞節が重んじられ、少女の美しさは善良さの証と考えられました。肖像画家は、美の基準に従って、女性の魅力を必要に応じて高めることが期待されていました」。レオナルドがジネーヴラの肖像画を制作するために依頼されたのは、彼女の婚約（ルイジ・ニコリーニとされています）の際であった可能性が高いです。しかし、NGAWはまた、「イタリア・ルネサンス期の文化的現象である、教養ある紳士と淑女の間のプラトニックな愛の関係を反映している」と述べています。このような関係はしばしば遠くから行われ、宮廷人や淑女の洗練を示す、豊かな文学的表現に焦点を当てていました。実際、ジネーヴラはベネチア大使であるベルナルド・ベンボやロレンツォ・デ・メディチなど、多くの崇拝者がいたことが知られており、彼らは彼女を称える詩を作成しました。
この絵画は裏面にも意義があり、ローレルとヤシの葉で囲まれた月桂冠のエンブレムと、フレーズ「Virtutem Forma Decorat」（「美は徳を飾る」）を含んでいます。NGAWは、「中央のヤナギスギ（イタリア語でジネーヴラの名前と関連する）は、貞節をも表し、ヤシは道徳的な美徳を、そして月桂樹は芸術や文学への傾倒を示します」と述べています。
油彩画 – ワシントンD.C.の国立美術館
